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Síntesis de ciclo[10]carbono aromático y ciclo[14]carbono

2024-01-25

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Síntesis de ciclo[10]carbono aromático y ciclo[14]carbono

Luye Sun, Wei Zheng, Wenze Gao, Faming Kang, Mali Zhao y Wei Xu (Universidad Tongji de China) Nature volumen 623, páginas 972–976 (2023).

Los materiales totalmente de carbono basados en átomos hibridados sp2, como los fulerenos, los nanotubos de carbono y el grafeno, han sido muy explorados debido a sus notables propiedades fisicoquímicas y su potencial de aplicaciones. Otra familia inusual de alótropos totalmente de carbono son los ciclo[n]carbonos (Cn) que consisten en dos átomos hibridados sp2 coordinados. Se han estudiado en fase gaseosa desde el siglo XX, pero su alta reactividad ha significado que la síntesis en fase condensada y la caracterización en el espacio real han sido un desafío, dejando su estructura molecular exacta abierta al debate. Solo en 2019 se generó un C18 aislado en una superficie y su estructura poliínica se reveló mediante microscopía de fuerza atómica resuelta por enlaces12,13, seguido de un informe reciente14 sobre C16. El trabajo sobre C18 desencadenó estudios teóricos que aclararon la estructura de los ciclo[n]carbonos hasta C100, aunque la síntesis y caracterización de alótropos Cn más pequeños sigue siendo difícil.

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Los científicos modifican el enfoque de síntesis superficial anterior para producir ciclocarbono (C10) y ciclo[14]carbono (C14) mediante deshalogenación inducida por la punta y apertura del anillo retro-Bergman de moléculas de naftaleno (C10, Cl8) y antraceno (C14, Cl10) completamente cloradas, respectivamente. Utilizamos imágenes de microscopía de fuerza atómica y cálculos teóricos para demostrar que, a diferencia de C18 y C16, C10 y C14 tienen una estructura cumulénica y similar al cumuleno, respectivamente. Nuestros resultados demuestran una estrategia alternativa para generar ciclocarbonos en la superficie, lo que proporciona una vía para caracterizar los alótropos de carbono anulares en cuanto a estructura y estabilidad.

El profesor Xu Wei afirmó que este trabajo de investigación ha promovido en gran medida el desarrollo del carbono cíclico y se espera que la estrategia de síntesis de superficies propuesta se convierta en un método universal para sintetizar una serie de carbonos cíclicos. Mientras tanto, se espera que el carbono cíclico sintetizado se convierta en un nuevo tipo de material semiconductor y tenga amplias perspectivas de aplicación en dispositivos electrónicos moleculares.

La Universidad de Tongji es la única autora del artículo, el profesor Xu Wei es el único autor correspondiente y los miembros del equipo, el Dr. Sun Luye y el investigador especialmente designado Zheng Wei, son los coautores principales. Este trabajo ha sido financiado por el proyecto Outstanding Youth Science Fund de la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China.

Referencias

1)Kroto, H. W., Heath, J. R., O’Brien, S. C., Curl, R. F. y Smalley, R. E. C60: buckminsterfullereno. Nature 318, 162–163 (1985)


2)Iijima, S. e Ichihashi, T. Nanotubos de carbono de una sola capa de 1 nm de diámetro. Nature 363, 603–605 (1993).


3)Novoselov, K. S. et al. Efecto del campo eléctrico en películas de carbono atómicamente delgadas. Science 306, 666–669 (2004).

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