Sinónimo: 2,4 - dihidroxipirimidina, pirimidina - 2,4 (1h, 3h) - diona  

Número cas: 66 - 22 - 8  

Fórmula molecular: C₄H₄N₂O₂  

Peso molecular: 112,09 G / mole  

Estructura:  

Propiedades físicas y químicas

Apariencia: polvo cristalino blanco a similar al blanco .  

-Punto de fusión: >300 °C (lit.).  

- Punto de ebullición: 209.98°C (Estimación).  

- Disolución:  

  - SSoluble en agua caliente (3.600 mg / l a 25 ° C°C).  

  - Ligeramente soluble en agua fría, etanol y éter; Soluble en solución alcalina.  

- Densidad: 14421 (estimación).  

- Pka: 9,45 (25: 00)°C).  

- Estabilidad: estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Es incompatible con los oxidantes fuertes y la humedad.  

Contenido & Especificaciones  

- Pureza: ≥ 99% (clar).  

- Impurezas * *: puede contener trazas de derivados de pirimidina relacionados.  

Almacenamiento y manipulación

- Condiciones de almacenamiento:  

- Conservar en un lugar fresco y seco (15–30°C),Evitar la luz y la humedad.  

- Estabilidad a largo plazo: hasta 2 años sin abrir.  

-Precauciones operativas:  

  - Use ropa experimental y guantes. Evitar la inhalación o el contacto directo.  

  - Solo para investigación. No se aplica a aplicaciones diagnósticas o terapéuticas.  

 Aplicación  

1.Biología molecular: componente clave del arn, emparejado con la adenina durante la transcripción.  

2.Intermediarios farmacéuticos: para la síntesis de antivirales y anticancerígenos (por ejemplo, 5 - fluorouracilo).  

3. Investigación bioquímica: aplicada a la investigación del metabolismo de ácidos nucleicos, la inhibición enzimática y el estrés oxidativo.  

Especificaciones de embalaje  

-Embalaje estándar:  

- 25 kg / barril (grado industrial).  

- 1 g, 5 g, 25 g, 100 g (grado de investigación).  

- Personalización: se puede proporcionar bajo petición (por ejemplo, pedidos por lotes o niveles específicos de pureza).  

Información de Seguridad (aspectos destacados de msds)

- Declaración de peligro: inofensiva bajo uso normal.  

- Medidas de primeros auxilios:  

- Contacto con la piel: lavar con jabón y agua.  

- Contacto ocular: enjuagar a fondo con agua.  

- Eliminación: cumplimiento de las regulaciones locales sobre residuos químicos.  

 Referencias  

-Datos analizados: pubchem ID 1174, reys rn 606623.  

- Cumplimiento: EINECS 200 - 621 - 9; Índice Merck 9850.  

Nota: para protocolos experimentales detallados y lotes específicos de coas (certificados de análisis), Póngase en contacto con el proveedor o consulte al fabricante original’s Documentos.

Para qué se utiliza uracilo

Como una base de pirimidina simple, el uracilo es más importante que su estructura molecular misma. Es el "bloque de construcción" central en el que se construyen las macromoléculas de la vida y la información. Desde la perspectiva de la industria química, sus aplicaciones son amplias y profundas, abarcando múltiples campos de alto valor agregado, como la biomedicina, la agricultura, la investigación en ciencias de la vida y los productos químicos finos.

1. Áreas de aplicación principales: biomedicina

Esto representa el campo de aplicación de mayor valor y de vanguardia para el uracilo. Se utiliza no solo como materia prima, sino también como un farmacóforo crítico.

1. Medicamentos antivirales

Mecanismo de acción: Muchos fármacos antivirales nucleósidos se integran en una cadena genética viral replicada mediante la "engañación" de ARN o ADN polimerasa del virus, causando la terminación de la cadena o el desajuste, inhibiendo así la replicación viral. El uracilo es la base que constituye el ARN, por lo que su modificación con el núcleo madre es una estrategia clásica para el desarrollo de fármacos anti-ARN virales.

Medicamentos representativos:

Idoxuridina: el primer medicamento contra el virus del herpes aprobado, aunque su uso ha disminuido recientemente, sigue siendo un hito.

Tegafur, carmofur, etc.: son profármacos de 5-fluorouracilo y comienzan a funcionar después de la conversión en 5-FU in vivo.

Sofosbuvir: terapéutico revolucionario para la hepatitis C, es un profármaco de un análogo de nucleósido de uridina cuyo metabolito activo actúa directamente sobre la ARN polimerasa NS5B del VHC.

2. Medicamentos antineoplásicos

Fármaco central-5-fluorouracilo: Este es el derivado de uracilo más famoso y ampliamente utilizado en el campo farmacéutico.

Mecanismo: 5-FU se convierte in vivo en metabolitos activos que pueden inhibir la timidilato sintasa e incorporarse en ARN y ADN, interrumpiendo la función normal de los ácidos nucleicos y por lo tanto inhibiendo las células tumorales en rápida proliferación.

Aplicación: Ampliamente utilizado en el tratamiento de una variedad de tumores sólidos, como el cáncer colorrectal, el cáncer gástrico, el cáncer de mama, el cáncer de cabeza y cuello. Es la piedra angular de muchos regímenes de quimioterapia estándar.

Capecitabina: un profármaco oral de 5-FU que se convierte en 5-FU por enzimas específicas en el sitio del tumor, mejorando la orientación y la conveniencia del paciente.

3. Otros productos intermedios de síntesis farmacéutica

Las estructuras de uracilo sirven como materiales de partida universales o intermedios para la síntesis de muchos otros fármacos nucleósidos. Se pueden desarrollar nuevas entidades químicas con diferentes actividades farmacológicas modificando químicamente sus restos de azúcar y sus restos de base.

II. AGROQUÍMICA: REGULADORES DEL Crecimiento VEGETAL Y HERBICIDAS

En la agricultura, los derivados del uracilo desempeñan el papel de "gestores del crecimiento de las plantas".

1. Reguladores del crecimiento de las plantas

Citoquininas: Algunas citoquininas naturales tales como la zeatina son derivados de la adenina, pero las sustancias sintéticas con actividad citoquinina incluyen derivados del uracilo. Promueven la división celular, retrasan el envejecimiento, rompen la latencia y se utilizan para mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.

2. Herbicidas

Herbicidas de uracilo: Esta es una clase importante de herbicidas selectivos.

Variedades representativas: como cicloidina, tecloidina, etc.

Mecanismo: Actúan principalmente a través de la inhibición de la cadena de transporte de electrones en la fotosíntesis de las plantas (que actúa sobre la proteína D1) y son eficaces contra diversas malezas de hoja ancha y gramineae. Se utilizan comúnmente en campos de cultivos como caña de azúcar y piña.

III. CIENCIAS DE LA VIDA Y

Esta es la aplicación más fundamental e indispensable del uracilo.

1. Componentes centrales de la síntesis de ARN

El trifosfato de uridina (UTP) es uno de los cuatro sustratos nucleotídicos utilizados directamente por la ARN polimerasa (junto con ATP, GTP y CTP) tanto en la transcripción como en la síntesis de ARN in vitro. Sin UTP, la síntesis de ARN no puede ocurrir.

En experimentos de biología molecular, se utiliza para sintetizar sondas, vacunas de ARNm (como la vacuna COVID-19), ARNip y ARN guía en el sistema CRISPR.

2. Herramientas de biología molecular

PCR y secuenciación: en las reacciones de PCR y en la secuenciación de ADN, se requiere dUTP (desoxiuridina trifosfato) como sustrato. Además, el sistema uracilo-ADN glicosilasa se usa habitualmente para prevenir la contaminación de los productos de PCR, ya que esta enzima puede degradar específicamente el ADN que contiene U, mientras que el ADN nativo no contiene U.

Etiquetado y detección: UTP o dUTP marcados con grupos radiactivos o fluorescentes se pueden utilizar como sondas para detectar secuencias específicas de ARN o ADN.

4. Productos químicos finos y otros campos

1. Cosméticos y productos para el cuidado de la piel

El uracilo y sus derivados (tales como la alantoína) son excelentes acondicionadores de la piel.

Función: Hidratante, promueve la reparación de las células de la piel, antiinflamatorio y calmante. La alantoína es un ingrediente común en muchas cremas hidratantes, cremas reparadoras y ungüentos.

2. Síntesis química y ciencia de materiales

Bloque de construcción de síntesis orgánica: Como heterociclo aromático que contiene heteroátomos de nitrógeno y oxígeno, el uracilo se utiliza como bloque de construcción útil para la síntesis de moléculas orgánicas más complejas.

Química supramolecular: Las moléculas de uracilo poseen múltiples donadores y aceptores de enlaces de hidrógeno, lo que permite el reconocimiento molecular altamente específico y el autoensamblaje para la construcción de estructuras y materiales supramoleculares funcionales.

La cadena de valor del uracilo se refleja ahora en:

Upstream: su producción depende principalmente de la síntesis química, como la preparación mediante reacciones de ciclación utilizando materias primas químicas básicas como ácido málico y urea. La fermentación biológica también es una ruta alternativa verde prometedora.

Midstream: a través de modificaciones químicas precisas (halogenación, alquilación, glicosilación, etc.), se generan una variedad de derivados de alto valor como 5-fluorouracilo y diversos nucleósidos.

Downstream: se aplica en los campos de alta tecnología antes mencionados y finalmente forma productos de alto valor como medicamentos, pesticidas y reactivos de investigación científica.

Perspectivas futuras:

1. Síntesis ecológica: el desarrollo de procesos de síntesis más eficientes, respetuosos con el medio ambiente y atómicamente económicos es una dirección de investigación continua.

2. Investigación y desarrollo de nuevos fármacos: con la profundización de la comprensión de la biología del ARN, el desarrollo de terapias de ARN (como vacunas/medicamentos de ARNm, reguladores de ARN pequeño) que apuntan a nuevos objetivos y utilizan uracilo como andamio será un campo de crecimiento explosivo.

3. Materiales de base biológica: utilizar sus propiedades de autoensamblaje para desarrollar nuevos materiales biocompatibles o nanodispositivos.

En resumen, aunque el uracilo es pequeño, es una molécula puente que conecta los productos químicos básicos, los productos químicos finos y la biotecnología de vanguardia. Su significado no solo radica en su "identidad", sino también en su potencial de "transformación" por medios químicos y biológicos, contribuyendo así a la salud humana, la seguridad alimentaria y el progreso tecnológico.